Si comienzo a emitir facturas electrónicas por ser Monotributista y luego cambio a Responsable Inscripto. ¿Debo seguir emitiendo facturas electrónicas?

Si, ya que practicamente todos los contribuyentes Responsables Inscriptos también estan obligados a emitir facturas electrónicas.

En Tango Factura, deberías ingresar a los datos de tu empresa, colocar tu nueva categoría de RI, y el sistema te propondrá los cambios a realizar, por ejemplo dar de alta los Talonarios A y B, y definir las alicuotas de IVA de tus productos y/o servicios.